Карбоновые кислоты. Карбоновые кислоты Типы химических реакций
1) Назовите соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК (а-п):
(СН 3) 2 СН-С(СН 3) 2 -СН(СН 3)-С 2 Н 5 ; СН 3 -СН=С(СН 3) 2 ;
СН 3 -СН(ОН)-СН(ОН)-СН 3 ; (СН 3) 2 СН-СН=О;
СН 3 -СН 2 -О-С 3 Н 7 ; С 6 Н 5 -СН 2 -СН 2 -СООН;
(СН 3) 2 СН-СН=С(СН 3) 2 ; СН 3 -С С-СН(СН 3) 2 ;
(СН 3) 2 СН-СО-СН=СН 2 ; СН 3 СН-С(ОН)(СН 3)-СН 2 -СН 2 С1;
СН 3 -СН(ОН)-СН 2 -СООН; ОНС- СН=СН- О-CH 2 -CH 3 ;
(СН 3) 2 С=СН-С(СН 3)-С 2 Н 5 ; НООС-СН 2 -СН(NН 2)-СООН;
СН 3 -СНCI-СН 2 -СН=О; СН≡С-С(СН 3) 2 -СО-СН 3 ;
СН 2 =СН-С(СН 3)=СН 2 ; С 6 Н 5 СН=С(СН 3) 2 ;
СН 2 ОН-(СН 2) 2 -СООН; (СН 3) 2 С=С(СН 3)-СО-СН 2 -ОСН 3 ;
СН 3 СН=С(СН 3)-С≡СН; (СН 3) 3 С-СCI 2 –СН 2 -СН 2 ОН;
(СН 3) 2 СН-СН(ОН) –СН 2 -СО-С(СН 3) 3 ; ;
НООС-С(СН 3) 2 -СООН; Н 2 С=СН-СНО;
С 3 Н 7 -(СН 2) 2 –СН=СН- С 3 Н 7 ; (СН 3) 3 С-СН(ОН)– С(СН 3) 3 ;
Н 3 С-СО-СН(СН 3)-СН(ОН)-СН 2 -СН(С 2 Н 5)- СН 2 ОН;
(СН 3) 3 С-СО- Н 2 С-СНО; Н 3 С - СН(ОН)-СН(СН 3)- СООН;
С 2 Н 5 -СО- СН 2 -СО-СООН; Н 2 С=СН-(СН 2) 3 -С≡СН;
Н 3 С-О- С 3 Н 7 ; 
;
СН 3 -СН(NН 2)-СН 2 -СООН; СНBr 2 -CН=С(СН 3) 2 ;
ОНС- (СН 2) 4 -СО-СН 3 ; НС≡С-С(СН 3) 2 -С≡СН;
; СН 2 ОН-СН(ОН)- СН 2 -СН 2 ОН;
; (С 2 Н 5) 2 СН - СН (С 2 Н 5) 2 ;
СН 2 =СН-СН=СН 2 ; СН 2 =С(С 3 Н 7)-СООН;
Н 3 С-СО-СН(С 2 Н 5)- СН 3 ; С 2 Н 5 –О-СН 2 -(СН 2) 3 -СНО;
Н 3 С-СО –(СН 2) 2 -СН=СН 2 ; СН 2 (ОН)-СН(OH)-С 2 Н 5 ;
NН 2 -СН 2 -СН 2 -СНО; (СН 3) 2 С(ОН)- СН 2 -СН 2 -СООН;
CH C-CH 2 -C C-CH 3 ; 
;
СН 2 (ОН) - СН 2 -СООН; (СН 3) 3 С-С С-СН=С(СН 3) 2 ;
ОСН-СН 2 - СН 2 - СНО; Н 3 С-СH(ОH)-СН=СН 2 ;
С 2 Н 5 -СН 2 -О-С (СН 3) 2 -СН 3 ; 
;
СН 2 =С=СН 2 ; (СН 3) 2 С = С(СН 3) - С 3 Н 7 ;
СН 3 -С(СН 3) 2 -СООН; СН 2 (ОН)-СН(OH)-СНО;
СН 3 -СН 2 -С С-СО-СН 3 ; ;
СН 3 -СО - С(СН 3) 3 ; (СН 3) 3 С-СО- СН 2 - СН(СН 3) - СН(СН 3) 2 ;
СН 2 =СН-СН 2 -СН 2 -СООН; СН С-СН 2 -ОСН 3 ;
CH 2 NO 2 -CH 2 -CH=CH-CH 2 CI; 
;
СН 3 -О-С(СН 3) 3 ; СН 3 -СН(ОН)-СН(СН 3) 2 ;
С 2 Н 5 -СО-СНО; HOCH 2 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 2 CI;
(СН 3) 2 СН-СООН; ;
ОНС-СНО; НС ≡ С-С ≡ СН;
СН 2 = С(СН 3)-СООН; СН 2 (ОН)-СН(ОН)-СН 2 -СН 2 ОН;
СН 3 -СО-СН 2 -СН 2 -СН 3 ; ;
п)
(СН 3) 3 С-ОН; СВг 3 -СН(ОН)-СВг 3 ;
ОНС-СН 2 -СН 2 -СНО; СН(СООН) 3 ;
СН 3 -СН=СН-C С-СН 3 ; .
2. Напишите структурные формулы следующих соединений (а-п):
а) этандиаль, 2-метилбутен-1; и) 2-метилциклогексанол, 1-пентенин-4;
б) пропанол-2, бутандиовая кислота, к) 2-карбоксипентандиовая кислота, З-фенилпропанол-1;
в) 3-оксопентаналь, 1,3-гексадиен; л) втор – пропилбензол, 2-аминогексановая кислота;
г) 3-оксипропановая кислота, 3-гептин; м) бутандион, гексатриен-1,3,5;
д) 2-бутеновая кислота, 2-гидроксигексанон-З; н) 1,4-пентадиин, 3-гидроксибутановая кислота;
е) 1,2-диметилбензол, метилпропаналь; о) 2-метилциклогексанол, пропеновая кислота;
ж) гидроксиэтановая кислота, циклогексанон; п) 4-фенил-2-бутеновая кислота; 2-трет-бутилпентадиен-1,4.
з) 1,3-пропандиол, 3-бутеналь;
Домашняя работа 2. Химическая связь. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений
1. Определите виды гибридизации атомов углерода, кислорода, азота в молекулах нижепредставленных соединений. Графически изобразите, учитывая форму и пространственную направленность атомных орбиталей атомов, схему электронного строения - и - связей (атомно-орбитальная модель) в этих соединениях (а-п):
а) бутен-1 -ин-3; е) бутаналь; л) пропен-2-ол-1;
б) 1 -хлорбутанол-2; ж) пропадиен-1,2; м) 2-хлорпропен;
в) пентадиен-1,4; з) гексен-1 -он-3; н) 2-аминопропаналь;
г) пентен-1-ол-З; и) бутандион; о) метоксиэтен;
д) пропанон; к) 2-метилпропен; п) пентен-4-аль.
2. Обозначьте графически электронные эффекты в нижепредставленных соединениях. На примере одного соединения рассмотрите виды сопряжения и напишите его мезоформулу (а-п):
а) СС1 3 - С(СН 3) 3 ; СН 2 =СН-СН=О; и) СН 3 -СН=СН-С 2 Н 5 ; СН 2 =СН-О-СН 3 ;
б) СН 3 -СНОН-СН 2 -СН=СН 2 ; CH≡C-C≡N; к) CF 3 -CH=CH 2 ; СН 2 = СН- NН-СН 3 ;
в) CH 2 NH 2 - CH 2 COOH; СН 2 = СН –NН 2 ; л) CF 3 -CH 2 -CH=CH 2 ; СН 2 =СН-Вг;
г) СН 3 -СН(ОН)-СО-СН 3 ; СН 3 -СН=СН-С1; м) ВгСН 2 -СН=СН 2 ; СН 3 -(СН=СН) 2 - СН 3 ;
д) СН 2 =СН-СН 2 -СНО; СН 2 =СН-ОН; н) СН 3 О-СН 2 -С СН; CH 2 =CH-C≡N;
е) СН 3 -С С-С 2 Н 5 ; ; о) СН 3 -СО-СН 2 -СН=СН 2 ; ;
ж) CF 3 -СООН; ; п) CH 2 ОН- CH 2 COOH; .
з) CH 2 NО 2 - CH 2 COOH; СН 2 =СН-СН=СН 2 ;
Домашняя работа 3. Изомерия органических соединениий
1. Для указанных соединений приведите по 2-3 примера структурных изомеров различного вида (а-п). Назовите изомеры по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Укажите, к каким классам соединений относятся данные изомеры.
а) бромпентин; е) циклопентанол; л) этилциклопентан;
б) бутенол; ж) циклогексан; м) гексен;
в) гексанол; з) гексанон; н) гексен;
г) йодпентанол; и) бутаналь; о) оксипентановая кислота;
д) гептадиен; к) октен; п) циклогексанон.
Напишите проекционные формулы геометрических изомеров (цис-, транс- или Z-, Е-) для указанных соединений (а-п). Сравните свойства геометрических изомеров (стабильность, полярность, температуру кипения).
а) 3-метилпентен -2; е) 2-хлоргексен-2; л) 3-бром-2-хлоргексен-2;
б) гексен-3; ж) пентен-2; м) 2-пентенол-1;
в) 3-нитрогексен-3; з) 4-метилциклогексанол; н) 1,2-дихлорпропен;
г) 1-хлорбутен-1; и) 2,3-дихлоргексен-2; о) 1,2-дихлорциклогексан;
д) 4-бромгептен-З; к) гептен-2; п) 1,3- диметилциклобутан.
Определите, в виде каких оптических изомеров существуют представленные соединения (энантиомеры, диастереомеры, мезоформы) (а-п). Приведите проекционные формулы Фишера данных изомеров. Назовите изомеры (R, S –изомеры); укажите, какие из изомеров оптически не активны.
а) 2-бромпронанол-1; е) 1,4-пентандиол; л) 2,2,3-трихлорбутан;
б) 1,2,3-бутантриол; ж) 1,2-дихлорбутан; м) 2,3-пентандиол;
в) З-метилпентанол-2; з) 2,3-дигидроксибутановая кислота; н) 2-аминобутановая кислота;
г) 3,4-дихлоргексан; и) 2,3-бутандиол; о) 2-аминопропановая кислота;
д) 3-бромбутен-1; к) 2,3-диаминопентан; п) 2–метилбутаналь.
Классификация
а) По основности (т. е. числукарбоксильных групп в молекуле):
Одноосновные (монокарбоновые) RCOOH; например:
СН 3 СН 2 СН 2 СООН;
НООС-СН 2 -СООН пропандиовая (малоновая) кислота
Трехосновные (трикарбоновые) R(COOH) 3 и т. д.
б) По строению углеводородного радикала:
Алифатические
предельные; например: СН 3 СН 2 СООН;
непредельные; например: СН 2 =СНСООН пропеновая(акриловая) кислота
Алициклические, например:
Ароматические, например:
Предельные монокарбоновые кислоты
(одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); или CnH 2n O 2 (n≥1)
Номенклатура
Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса - овая и слова кислота.
1. НСООН метановая (муравьиная) кислота
2. СН 3 СООН этановая (уксусная) кислота
3. СН 3 СН 2 СООН пропановая (пропионовая) кислота
Изомерия
Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:
Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:
CH 3 -COOH уксусная кислота;
H-COO-CH 3 метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);
HO-CH 2 -COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);
HO-CHO-CH 2 гидроксиэтиленоксид.
Гомологический ряд
Тривиальное название |
Название по ИЮПАК |
|
Муравьиная кислота |
Метановая кислота |
|
Уксусная кислота |
Этановая кислота |
|
Пропионовая кислота |
Пропановая кислота |
|
Масляная кислота |
Бутановая кислота |
|
Валериановая кислота |
Пентановая кислота |
|
Капроновая кислота |
Гексановая кислота |
|
Энантовая кислота |
Гептановая кислота |
|
Каприловая кислота |
Октановая кислота |
|
Пеларгоновая кислота |
Нонановая кислота |
|
Каприновая кислота |
Декановая кислота |
|
Ундециловая кислота |
Ундекановая кислота |
|
Пальмитиновая кислота |
Гексадекановая кислота |
|
Стеариновая кислота |
Октадекановая кислота |
Кислотные остатки и кислотные радикалы
Кислотный остаток |
Кислотный радикал (ацил) |
|
НСООН |
НСОО- |
|
СН 3 СООН |
СН 3 СОО- |
|
СН 3 СН 2 СООН |
СН 3 СН 2 СОО- |
|
СН 3 (СН 2) 2 СООН |
СН 3 (СН 2) 2 СОО- |
|
СН 3 (СН 2) 3 СООН |
СН 3 (СН 2) 3 СОО- |
|
СН 3 (СН 2) 4 СООН |
СН 3 (СН 2) 4 СОО- |
Электронное строение молекул карбоновых кислот
Показанное в формуле смещение электронной плотности в сторону карбонильного атома кислорода обусловливает сильную поляризацию связи О-Н, в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона - в водных растворах происходит процесс кислотной диссоциации:
RCOOH ↔ RCOO - + Н +
В карбоксилат-ионе (RCOO -) имеет место р, π-сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с р-облаками, образующими π- связь, в результате происходит делокализация π- связи и равномерное распределение отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:
В связи с этим для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения.
Физические свойства
Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов углерода, что объясняется образованием циклических и линейных ассоциатов между молекулами кислот за счет водородных связей:
Химические свойства
I. Кислотные свойства
Сила кислот уменьшается в ряду:
НСООН → СН 3 СООН → C 2 H 6 COOH → ...
1. Реакции нейтрализации
СН 3 СООН + КОН → СН 3 СООК + н 2 O
2. Реакции с основными оксидами
2HCOOH + СаО → (НСОО) 2 Са + Н 2 O
3. Реакции с металлами
2СН 3 СН 2 СООН + 2Na → 2СН 3 СН 2 COONa + H 2
4. Реакции с солями более слабых кислот (в т. ч. с карбонатами и гидрокарбонатами)
2СН 3 СООН + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + Н 2 O
2НСООН + Mg(HCO 3) 2 → (НСОО) 2 Мg + 2СO 2 + 2Н 2 O
(НСООН + НСО 3 - → НСОО - + СO2 +Н2O)
5. Реакции с аммиаком
СН 3 СООН + NH 3 → CH 3 COONH 4
II. Замещение группы -ОН
1. Взаимодействие со спиртами (реакции этерификации)
2. Взаимодействие с NH 3 при нагревании (образуются амиды кислот)
Амиды кислот 
гидролизуются с образованием кислот:
или их солей:
3. Образование галогенангидридов
Наибольшее значение имеют хлорангидриды. Хлорирующие реагенты - PCl 3 , PCl 5 , тионилхлорид SOCl 2 .
4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)
Ангидриды кислот образуются также при взаимодействии хлорангидридов кислот с безводными солями карбоновых кислот; при этом можно получать смешанные ангидриды различных кислот; например:
III. Реакции замещения атомов водорода у α-углеродного атома
Особенности строения и свойств муравьиной кислоты
Строение молекулы
Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу.
Химические свойства
Муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Проявляя свойства альдегида, она легко окисляется до угольной кислоты:
В частности, НСООН окисляется аммиачным раствором Ag 2 O и гидроксидом меди (II) Сu(ОН) 2 , т. е. дает качественные реакции на альдегидную группу:
При нагревании с концентрированной H 2 SO 4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:
Муравьиная кислота заметно сильнее других алифатических кислот, так как карбоксильная группа в ней связана с атомом водорода, а не с электроно-донорным алкильным радикалом.
Способы получения предельных монокарбоновых кислот
1. Окисление спиртов и альдегидов
Общая схема окисления спиртов и альдегидов:
В качестве окислителей используют KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 и другие реагенты.
Например:
5С 2 Н 5 ОН + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5СН 3 СООН + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11Н 2 O
2. Гидролиз сложных эфиров
3. Окислительное расщепление двойных и тройных связей в алкенах и в алкинах
Способы получения НСООН (специфические)
1. Взаимодействие оксида углерода (II) с гидроксидом натрия
СO + NaOH → HCOONa формиат натрия
2HCOONa + H 2 SO 4 → 2НСООН + Na 2 SO 4
2. Декарбоксилирование щавелевой кислоты
Способы получения СН 3 СООН (специфические)
1. Каталитическое окисление бутана
2. Синтез из ацетилена
3. Каталитическое карбонилирование метанола
4. Уксуснокислое брожение этанола
Так получают пищевую уксусную кислоту.
Получение высших карбоновых кислот
Гидролиз природных жиров
Непредельные монокарбоновые кислоты
Важнейшие представители
Общая формула алкеновых кислот: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)
CH 2 =CH-COOH пропеновая (акриловая) кислота
Высшие непредельные кислоты
Радикалы этих кислот входят в состав растительных масел.
C 17 H 33 COOH - олеиновая кислота, или цис -октадиен-9-овая кислота
Транс -изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой.
C 17 H 31 COOH - линолевая кислота, или цис, цис -октадиен-9,12-овая кислота
C 17 H 29 COOH - линоленовая кислота, или цис, цис, цис -октадекатриен-9,12,15-овая кислота
Кроме общих свойств карбоновых кислот, для непредельных кислот характерны реакции присоединения по кратным связям в углеводородном радикале. Так, непредельные кислоты, как и алкены, гидрируются и обесцвечивают бромную воду, например:
Отдельные представители дикарбоновых кислот
Предельные дикарбоновые кислоты HOOC-R-COOH
HOOC-CH 2 -COOH пропандиовая (малоновая) кислота, (соли и эфиры - малонаты)
HOOC-(CH 2) 2 -COOH бутадиовая (янтарная) кислота, (соли и эфиры - сукцинаты)
HOOC-(CH 2) 3 -COOH пентадиовая (глутаровая) кислота, (соли и эфиры - глутораты)
HOOC-(CH 2) 4 -COOH гексадиовая (адипиновая) кислота, (соли и эфиры - адипинаты)
Особенности химических свойств
Дикарбоновые кислоты во многом сходны с монокарбоновыми, однако являются более сильными. Например, щавелевая кислотасильнее уксусной почти в 200 раз.
Дикарбоновые кислоты ведут себя как двухосновные и образуют два ряда солей - кислые и средние:
HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O
HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O
При нагревании щавелевая и малоновая кислоты легко декарбоксилируются:
а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
б) СН3-СН2-С(СН3)Н-СН2-СН2-СН3
в) СН2=СН-СН2-СН2-СН2-СН3
г) СН3-СН2-СН=С(СН2-СН3)Н-СН-СН2-СН3
д) СН≡С-СН2-СН2-С(СН3)Н-СН3
е) СН3-С(СН3)2-СН3
Задание 2 . Составьте формулы веществ:
а) пропан б) этен в) циклопентан
г) бензол д) 2-метилоктан е) 3-этилгексен-1
Вариант 2
Задание 1 . Назовите вещества:
а) CH3-CH2-CH2- CH2-CH2-CH3
б) СН3-СН2-С(CH2-СН3)Н-СН2-СН2-СН3
в) СН3-СН=СН-СН2-СН3
г) СН3-С≡С-С(СН3)Н-СН2-СН3
д) СН3-СН2-С(СН3)2Н-СН2- СН-СН2-СН3
Задание 2 . Составьте формулы веществ:
а) пентан б) пропен в) циклогексан
г) 4-метилпентен-2 д) 3-этилнонан е) метилбензол
Проверочная работа «Изомерия углеводородов»
· Что такое изомерия? Какие вещества являются изомерами?
· Числительные, являющиеся корнями при образовании названий молекул углеводородов.
· Суффиксы, показывающие наличие простых, двойных, тройных связей между атомами углерода и их местоположение в молекуле углеводорода.
· Что такое радикал и как он показывается в названии вещества?
Вариант 1
Задание 1
а) СН3-СН2-СН=СН2
б) СН3-СН2-СН2-СН3
в) СН3-СН2-С(СН3)=СН2
г) СН3-С(СН3)=СН2
д) СН2=С(СН3)-СН3
Задание 2. Составьте формулы всех возможных изомеров пентана. Назовите их.
Вариант 2
Задание 1 . Какие из изображенных веществ являются изомерами? Выпишите их формулы и назовите. Существуют ли еще изомеры данного состава?
а) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3
б) СН3-СН=СН-СН2-СН3
в) СН3-С(СН3)=СН-СН3
г) СН3-СН=С(СН3)-СН3
д) СН3-С(СН3)Н-СН=СН2
е) СН3-С≡С-СН2-СН3
Задание 2. Составьте формулы всех возможных изомеров бутена. Назовите их.
Проверочная работа «Гомология углеводородов».
При подготовке к работе необходимо повторить:
- Что такое гомология? Какие вещества называются гомологами? Что такое гомологическая разность? Общие формулы гомологических рядов углеводородов. Что такое изомерия? Какие вещества являются изомерами?
- Числительные, являющиеся корнями при образовании названий молекул углеводородов. Суффиксы, показывающие наличие простых, двойных, тройных связей между атомами углерода и их местоположение в молекуле углеводорода. Что такое радикал и как он показывается в названии вещества?
Вариант 1
Задание 1 . Какие из изображенных веществ являются гомологами? Выпишите их формулы и назовите.
а) СН3-СН2-СН=СН2
б) СН3-СН2-СН2-СН3
в) СН3-СН2-С(СН3)=СН2
г) СН3-С(СН3)=СН2
д) СН2=С(СН3)–СН2-СН2-СН3
Задание 2. Составьте формулы четырех гомологов пентана. Назовите их.
Вариант 2
Задание 1 . Какие из изображенных веществ являются изомерами? Выпишите их формулы и назовите. Существуют ли еще изомеры данного состава?
а) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3
б) СН3-СН=СН-СН2-СН3
в) СН3-С(СН3)=СН-СН3
г) СН3-СН=С(СН3)-СН3
д) СН3-СН=СН-СН3
е) СН3-СН=СН-СН2-СН2-СН3
Задание 2. Составьте формулы четырех гомологов пентена. Назовите их.
ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ В ОРГАНИКЕ. 10 класс
Поработайте в хорошем настроении
б) СН3 – СН2 – СН2 - СН3 + Н2 "
в) СН3- СН2-СН2-СН = СН2 + НСl "
г) СН3-СН2-СН2- СН2-СН3 + НСl "
д) СН3 - С º С – СН2 – СН2 - СН3 + Сl2 "
е) СН2 = СН - СН3 + Н2О "
ж) СН2 = С = СН - СН3 + Н2 "
з) СН3-СН2-СН3 + Сl2 "
и) СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-ОН " Н2О +…
к) СН3 - СН2 – СН3 " Н2 +…
л) СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 "
Типы химических реакций.
https://pandia.ru/text/78/654/images/image022_57.gif" width="87" height="10 src=">2. СН3 – СН2 – СН2 – ОН Н2SО4 , °t СН3 – СН2 = СН2 + Н2О
3. СН º С - СН2 – СН3 +2 Н2 ® СН3 – СН2 – СН2 –СН3
 |
4. + Cl2 ® + HCl.
5. СН2 = СН2 + Cl2 ® СН2Cl – СН2Cl.
К какому типу реакций относится:
1. СН2 = СН – СН3 + НCl ® СН3 – СНCl - СН3
https://pandia.ru/text/78/654/images/image026_61.gif" width="75" height="10 src=">5. СН3 – СН2 – СН2 – СН2 –СН3 Al Cl3 , 450 °C СН3 – СН2 – СН –СН3
К какому типу реакций относится:
https://pandia.ru/text/78/654/images/image028_58.gif" width="51" height="50">1.
2.СН3 – СН2 – СН2 – СН2 –СН2 –СН3 Al Cl3 , 450 °C СН3 –СН2 –СН2 –СН –СН3
https://pandia.ru/text/78/654/images/image030_54.gif" width="106" height="51 src="> Н С Н2- ОН СН3 Н
6 . НО-СН2СН2СН СН2СН2 - ОН
7
. СН3СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2ОН
Зачет по теме «Спирты»
Решить цепочку превращений, назвать Х и У. пропанол-1→ Х→ У→ 2,3-диметилбутан Назовите алкен, удовлетворяющий условию задания. Составьте уравнение реакции. алкен + Н2О → 3-метилбутанол-2 Запишите структурные формулы спиртов: бутиловый, изобутиловый, вторбутиловый, третбутиловый. Сколько изомерных третичных спиртов могут иметь состав С6Н13ОН? Составить уравнения реакций в соответствии с цепочкой превращений, указать условия осуществления реакций, назвать все вещества в цепочке:CaC2 → C2H2 → CH3CH= O
Al4C3→ CH4→ CH3Cl→ C2H6→ C2H4 →C2H5OH → C2H5ONa
↓
C2H5Br → См. Задание к №5 пропанол-1 → 1-бромпропан → н-гексан →бензол → изопропилбензол. Одноатомный спирт содержит 52,2% углерода и 13% водорода по массе. Установите молекулярную формулу спирта и докажите, что он первичный. 12 г предельного одноатомного спирта нагрели с концентрированной серной кислотой и получили 6,3 г алкена. Выход алкена составил 75% от теоретически возможного. Установите формулу исходного спирта. Какую массу бутадиена-1,3 можно получить из 230 л этанола (плотность 80 кг/м3), если массовая доля этанола в растворе 95%, а выход продукта составляет 60% от теоретически возможного. При сгорании 76 г многоатомного спирта было получено 67,2л оксида углерода (IV) и 72 г воды. Установите молекулярную формулу спирта.
Вариант №1 Напишите уравнения реакций: 1. СН3 – СН 2 - СООН + СН3 СН 2 - ОН ↔ 2. СН3 - СН - СООН + СН3 СН 2 СН 2 СН 2 - ОН ↔ |
Вариант №2 Напишите уравнения реакций: 1. СН3 - СООН + СН3 СН 2 СН 2 - ОН ↔ 2. СН3 - СН - СН2 - СООН + С 3Н7 - ОН ↔ Какая из этих реакций протекает с наибольшей скоростью? Почему? |
Вариант № 3 Напишите уравнения реакций: 1. СН3 – СН 2 – СН 2 - СООН + СН3 СН 2 СН 2 - ОН ↔ 2. СН3 - СН 2 – СН 2 - СООН + СН3 - СН – СН 2 - СН3 ↔ Какая из этих реакций протекает с наибольшей скоростью? Почему? |
Вариант № 4 Напишите уравнения реакций: 1. СН3 - СООН + СН3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 - ОН ↔ 2. СН3- СН 2 - СН 2 - СН – СООН + СН3 - ОН ↔ Какая из этих реакций протекает с наибольшей скоростью? Почему? |
Выведите молекулярную формулу вещества, если С - 40%, Н – 6.7%, О – 53.3%. Относительная молекулярная масса вещества – 180. Выведите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля водорода – 17.25%, углерода - 82.75%. Относительная плотность этого вещества по воздуху – 22. Выведите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля водорода – 14.3%, углерода - 85.7%. Относительная плотность этого вещества по водороду 28. Выведите молекулярную формулу вещества, если С – 52.17%, Н –13.05%, О –34.78%. Относительная молекулярная масса вещества –23. Выведите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода - 80%. Относительная плотность этого вещества по водороду 15. Выведите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля водорода составляет 20%. Относительная плотность этого вещества по воздуху 1.035. Выведите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля водорода - 7.69%, углерода - 92.31%. Относительная плотность этого вещества по водороду 39. Выведите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля водорода в котором составляет 14.3%.Относительная плотность этого вещества по водороду 21.
Задание 2.
В состав феромона тревоги у муравьев - древоточцев входит углеводород. Каково строение углеводорода, если при его крекинге образуются пентан и пентен, а при его горении - 10 моль углекислого газа.
Решение задач
1. При хлорировании по первой стадии 4 г алкана выделилось 5,6 л хлороводорода. Какой алкан был взят для хлорирования?
2. На сжигание 1л алкана затратили 6,5 л кислорода. Какой это алкан?
3. При дегидрировании 11 г алкана получены алкен и 0,5 г водорода. Выведите формулу алкана.
Задачи арены.
1. Ацетилен пропустили над активированным углем при температуре 6000 С. Образовавшаяся жидкость прореагировала с бромом в присутствии катализатора FeBr3. Затем органический продукт вступил в реакцию с бромметаном и металлическим натрием. Полученное соединение окислили раствором перманганата калия. Напишите уравнения всех реакций. Определите конечный продукт . В ответе укажите значение молярной массы конечного продукта.
2. При взаимодействии попилена объемом 11,2 л (н. у.) с хлоpоводоpодом и дальнейшей реакцией полученного продукта с бензолом в присутствии катализатора AlCl3 было получено органическое соединение массой 45 г. Рассчитайте его выход в % от теоретического.
Задачи
№1. При сгорании органического вещества массой 12 г получен СО2 массой 26,4 г и Н2О массой 14,4 г. Относительная плотность вещества по воздуху равна 2,07. Определите формулу.
№2. Какой объем ацетилена получится из 200 г карбида кальция, если примесей в нем 5%?
ЗАДАЧИ 10 КЛАСС
1. Рассчитайте выход реакции Вюрца, если из 21г бромметана образовалось 2 л этана.
2.При гидрировании 20 л бутадиена образовалось 14 л бутана. Рассчитайте выход реакции гидрирования. Какой объем водорода вступил в реакцию?
3.Какой объем воздуха потребуется для сжигания 1 кг бензина? Состав бензина соответствует формуле С8Н18.
4.Какой объем кислорода потребуется для сжигания 100 л природного газа, содержащего 90% метана и 10% этана по объему?
Задачи 10 класс
Найдите массовые доли каждого элемента в молекуле:
Этилового спирта
Уксусной кислоты
Уксусного альдегида
Определите молекулярную формулу органического соединения, если оно содержит 40% углерода, 6,7 % водорода, и 53,3 % кислорода по массе, а его молярная масса равна 60 г/моль.
ЗАДАЧИ 10 КЛАСС
При реакции 100г технического карбида кальция с водой выделилось 31,4 л ацетилена. Рассчитайте массовую долю примесей в карбиде кальция. Для реакции Вюрца использовали смесь газов объемом 200мл, состоящую из этана и хлорэтана в соотношении 1: 3 соответственно. Какой углеводород, и в каком количестве (по массе) получится? Какую массу бромоводорода может присоединить 15г смеси бутана и бутена-1, находящейся в соотношении 1:2 соответственно?
Задача 1.
Задача 2. Плотность по водороду вещества, имеющего состав углерода - 54,55%, водорода - 9,09% и кислорода - 36,36%, равна 22. Выведите молекулярную формулу вещества.
Задача 3. Смесь бензола с циклогексаном массой 4,39 г обесцвечивает бромную воду массой 125 г с массовой долей брома 3,2%. Определите процентное содержание бензола в смеси.
Задачи на продукты сгорания органических веществ
Задача 1в. При сгорании органического вещества массой 4,8 г образовалось 3,36 л CO2 (н. у.) и 5,4 г воды. Плотность паров органического вещества по водороду равна 16. Определите молекулярную формулу исследуемого вещества.
Задача 2в. При сгорании органического вещества массой 6,9 г образовалось 13,2 CO2 (н. у.) и 8,1 г воды. Плотность паров органического вещества по воздуху равна 1.59. Определите молекулярную формулу исследуемого вещества.
Задача 3в. При сгорании органического вещества массой 4,8 г образовалось 6,6 г CO2 (н. у.) и 5,4 г воды. Плотность паров органического вещества по водороду равна 16. Определите молекулярную формулу исследуемого вещества.
Задача 4в. При сгорании органического вещества массой 2,3 г образовалось 4,4г CO2 (н. у.) и 2,7г воды. Плотность паров органического вещества по воздуху равна 1,59. Определите молекулярную формулу исследуемого вещества.
Задача 5в. При сгорании органического вещества массой 1,3 г образовалось 4,4г CO2 (н. у.) и 0,9 г воды. Плотность паров органического вещества по водороду равна 39. Определите молекулярную формулу исследуемого вещества.
Задача 6в. При сгорании органического вещества массой 4,2 г образовалось 13,2 CO2 (н. у.) и 5,4 г воды. Плотность паров органического вещества по воздуху равна 2,9. Определите молекулярную формулу исследуемого вещества.
Задачи на составление истинных формул вещества.
1. Найдите простейшую формулу углеводорода, если известно, что углеводород содержит 80 % углерода и 20 % водорода.
2. . Найдите истинную формулу углеводорода, если известно, что углеводород содержит 82,76 % углерода и 1 л его паров имеет массу 2,59 г.
3.Органическое вещество содержит 84, 5% углерода и 15, 49 % водорода. Определите формулу этого вещества, если плотность его паров по воздуху равна 4,9.
4. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,3 %. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 36.
5.Углеводород, массовая доля углерода в котором 85,7%, имеет плотность паров по водороду 28. Найдите истинную формулу вещества.
6. Углеводород, массовая доля водорода в котором равна 14, 3 % имеет плотность по водороду 21. Найдите истинную формулу вещества.
7. Массовая доля водорода в углеводороде составляет 11,1 %. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,863. Найдите истинную формулу вещества.
8. Органическое вещество содержит 52,17 % углерода и 13,04 % водорода. Плотность паров по водороду равна 23. Найдите истинную формулу вещества.
Задачи (на вывод формул веществ)
1. Для сильных учеников (уровень А)
1. Установите формулу газообразного углеводорода, если при полном сжигании 0,7 г его получили 1,12 л оксида углерода (IV) и 0,9 г воды. Плотность паров по водороду - 42.
2. При сжигании 28 мл газа получено 84 мл оксида углерода (IV) и 67,5 мл воды. Какова молекулярная формула газа, если известно, что его относительная плотность по водороду равна 21?
3. При сгорании хлорзамещенного органического вещества, в состав которого входят атомы углерода, водорода и галогена, получили 0,22 г оксида углерода (IV) и 0,09 г воды. Для определения хлора из такой же навески получен хлорид серебра, масса которого составила 1,435 г. Определите формулу вещества.
4. При сжигании 3,3 г хлорсодержащего органического вещества получено 1,49 л оксида углерода (IV) и 1,2 г воды. После превращения всего хлора, содержащегося в данном количестве вещества, в хлорид серебра, получено 9,56 г хлорида серебра. Плотность паров вещества по водороду равна 49,5. Определите истинную формулу исследуемого вещества.
5. При сжигании 5,76 г вещества образовалось 2,12 г соды; 5,824 л оксида углерода (IV) и 1,8 г воды. Определите молекулярную формулу вещества.
2. Для средних учеников (уровень В)
1. Соединение, состоящее из углерода и водорода, сожгли и получили 55 г углекислого газа и 27 г воды. Какова формула соединения, если плотность паров его по воздуху равна 2,48?
2. При сжигании органического вещества, массой 6,2 г образовались оксид углерода (IV) массой 8,8 г и вода массой 5,4 г. Относительная плотность паров данного вещества по водороду равна 31. Какова молекулярная формула данного вещества?
3. Сожгли кислородосодержащее органическое вещество массой 4,81 О2. С помощью количественного анализа установили, что при этом образовались оксид углерода (IV) массой 6,613 г и вода массой 5,411 г. Относительная плотность паров данного вещества по воздуху равна 1,103. Выведите молекулярную формулу вещества.
4. При сгорании 4,6 г вещества образуется 8,8 г оксида углерода (IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,59. Определите молекулярную формулу данного вещества.
При сжигании 4,4 г углеводорода получили 13,2 г оксида углерода (IV). Относительная плотность вещества по воздуху равна 1,52. Определите молекулярную формулу этого вещества.
3. Для слабых учеников (уровень С)
1. Массовые доли углерода, водорода и фтора в веществе соответственно равны: 0,6316; 0,1184; 0,2500. Относительная плотность вещества по воздуху равна 2,62. Выведите молекулярную формулу вещества.
2. Плотность по водороду вещества, имеющего состав углерода - 54,55%, водорода - 9,09% и кислорода - 36,36%, равна 22. Выведите молекулярную формулу вещества.
3. Установите молекулярную формулу предельного углеводорода, если плотность его паров по водороду равна 22, а массовая доля углерода составляет 0,82.
4. Найдите молекулярную формулу углеводорода ряда этилена, если известно, что массовая доля углерода в нем составляет 85,7% и плотность его паров по водороду равна 28.
5. В 1825 г Майкл Фарадей открыл в светильном газе углеводород состава: С - 92,3%; Н - 7,7%. Плотность его паров по воздуху равна 2,69. Какова молекулярная формула вещества?
Задачи. Углеводы.
Каждая -10 баллов.
1. Сколько сахаристого вещества с массовой долей сахарозы 0,2 /20 %/ , было подвергнуто гидролизу, если при этом получили 1 кг глюкозы?
2. W крахмала в картофеле равно 20 %. Какова масса глюкозы, которую можно получить при переработке 1600 кг картофеля, учитывая, что выход глюкозы в % от теоретически возможного составляет 75 % Мr
/элемент звена крахмала /=162/.
3. При спиртовом брожении 2 моль глюкозы получили оксид углерода /1У/, который затем пропустили в 602 мл раствора щёлочи с массовой долей гидроксида калия 1,33 г/мл. Вычислите массу соли, которая образовалась в растворе. Какое вещество осталось в избытке? Вычислите его количество.
4. При брожении 200 г технической глюкозы, массовая доля несахаристых веществ в которой составила 10 %, получили 96%-ный спирт. Плотность раствора спирта – 0, 8 г/мл. Вычислите массу и объём полученного раствора спирта.
5. Вычислите массу раствора 63%-ной азотной кислоты, затраченной на получение 50 г тринитроклетчатки.
6. Вычислите объём СО2, полученного при сгорании 1620 кг крахмала, Мr /элем. Звена крахмала/=162
7. За световой день лист свеклы площадью 1 дм2 может поглотить оксид углерода /1У/ объёмом 44,8 мл/н. у./. Какая масса глюкозы образуется при этом в результате фотосинтеза?
8. Массовая доля целлюлозы в древесине =50%. Какая масса спирта может быть получена при брожении глюкозы, которая образуется при гидролизе древесных опилок массой 810 кг? Учесть, что спирт выделяется из реакционной системы виде раствора с массовой долей воды 8 %. Выход этанола из-за производственных потерь составляет 70 %.
9. Глюкозу в медицине часто применяют ввиде растворов различной концентрации, которые служат источником жидкости и питательного материала, а также способствуют обезвреживанию и выведению ядов из организма. Рассчитайте, в какой массе раствора глюкозы с массовой долей 5 % следует растворить 120 г её, чтобы получить раствор с массовой долей глюкозы 8 %
3. Сколько существует изомерных тетраметилбензолов?
Один три четыре шесть
4. Сколько ближайших гомологов есть у толуола?
Один четыре пять восемь
5 . Напишите общую формулу ароматических углеводородов, которые содержат два бензольных кольца, не имеющих общих вершин:
(Сп Н2п -6)2 Сп Н2п -14 Сп Н2п -2 Сп Н2п (С6Н5)2
6. Ароматические углеводороды горят коптящим пламенем потому, что…
1. в них мала массовая доля водорода
3. они токсичны
4. в них нет атомов кислорода.
7. Найдите ошибку в свойствах бензола:
Бесцветная летучая жидкость токсичен обладает приятным запахом растворяет жиры.
(насыщенные углеводороды)
В этой главе, кроме рассмотрения химии предельных углеводородов, излагаются также некоторые основополагающие принципы, являющиеся ключевыми для практического использования реакций всех классов органических соединений.
Углеводороды – соединения из двух видов элементов: углерода и водорода. Они различаются по строению углеродного скелета и по характеру связей между атомами углерода.
Классификация углеводородов
2.1. Гомологический ряд алканов
Алканы – углеводороды с открытой цепью (алифатические), в молекулах которых атомы углерода находятся в первом валентном состоянии (sp 3) и связаны простой (одинарной) -связью между собой и с атомами водорода, насыщенные иди предельные углеводороды (С n Н 2 n +2).
Простейший их представитель – м е т а н СН 4 . Ряд (серия) сосоединений, отличающихся друг от друга на одну или несколько групп – CH 2 – называется гомологическим рядом, а члены этого ряда – гомологами. Группа – CH 2 – называется гомологической разностью.
Понятие гомологии позволило систематизировать огромное число соединений и значительно упростило изучение органической химии. Гомологи – соединения с однотипной структурой, близкими химическими свойствами и закономерно изменяющимися физическими свойствами (табл. 4).
Гомологический ряд алканов по названию его первого представителя называется рядом метана. Названия первых четырех членов ряда – тривиальные: начиная с пятого (пентан) их названия образуются от греческих числительных:
1 – моно 5 – пента 9 – нона (лат.)
Т а б л и ц а 4
Гомологический ряд метана (С n H 2 n +2) c нормальной (неразветвленной) цепью
|
Название |
Число изомеров |
|||||
|
Триаконтан |
СН 3 – СН 3 СН 3 –СН 2 –СН 3 СН 3 –(СН 2) 2 –СН 3 СН 3 –(СН 2) 3 –СН 3 СН 3 –(СН 2) 4 –СН 3 СН 3 –(СН 2) 5 –СН 3 СН 3 –(СН 2) 6 –СН 3 СН 3 –(СН 2) 7 –СН 3 СН 3 –(СН 2) 8 –СН 3 СН 3 –(СН 2) 18 –СН 3 СН 3 –(СН 2) 28 –СН 3 |
2.2. Изомерия и номенклатура алканов
В зависимости от положения в цепи атом углерода может быть первичным (связан с одним С, «концевой»), вторичным (связан с двумя С), третичным (с тремя С) и четвертичным (связан с четырьмя С):
На формуле обозначены атомы углеродов: I – первичный, II – вторичный, III – третичный, IV – четвертичный.
И атомы водорода, с этими углеродами связанные, тоже называются первичный, вторичный и третичный (четвертичных Н – нет).
Это положение очень важно для органической химии, так как различные прочности связей С–Н (у I, II и III соответственно 410, 395 и 380 кДж/моль) в значительной мере обусловливают направление отщепления и замещения. Этим и объясняется правило А.М. Зайцева (1841–1910):
Первым отщепляется (замещается) третичный водород, затем – вторичный, в последнюю очередь – первичный
Возможность существования разветвленных структур впервые возникает в случае бутана (n = 4) (см. стр. 9 – А1а), а с дальнейшим увеличением n число возможных изомеров очень быстро возрастает (см. табл. 4). Углеводородные цепи нормального строения содержат только первичные и вторичные углероды. Разветвленные цепи содержат не менее одного третичного (или четвертичного) углерода:
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3
изо-пентан нео-пентан
Приставка «изо» используется для названия соединений, в которых две метильные группы находятся на конце цепи; приставка «нео» указывает на наличие трех метильных групп на конце цепи.
